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<!DOCTYPE html>

<title>Calcipotriol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Calcipotriol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Calcipotriol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(5<i>Z</i>,7<i>E</i>,22<i>E</i>,24<i>S</i>)-24-Cyclopropyl-9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraen-1<i>α</i>,3<i>β</i>,24-triol</li>

<li>(1<i>R</i>,3<i>S</i>,5<i>Z</i>)-5-((2<i>E</i>)-2-{(1<i>R</i>,3a<i>S</i>,7a<i>R</i>)-1-[(<i>E</i>,2<i>R</i>,5<i>S</i>)-5-Cyclopropyl-5-hydroxypent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1<i>H</i>-inden-4-yliden}ethyliden)-4-methylidencyclohexan-1,3-diol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Calcipotriene <small>(<a href="United_States_Adopted_Name_Council" class="mw-redirect" title="United States Adopted Name Council">USAN</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">601-218-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">302+352+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>2,19 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Subkutan" title="Subkutan">s.c.</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Calcipotriol</b> ist eine künstlich hergestellte <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Secosteroide" title="Secosteroide">Secosteroide</a>. Sie wird in der Medizin als <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> zur äußerlichen Behandlung von <a href="Schuppenflechte" title="Schuppenflechte">Schuppenflechte</a> (Psoriasis) eingesetzt. Calcipotriol ist ein synthetischer Abkömmling (<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a>) des <a href="Calcitriol" title="Calcitriol">Calcitriols</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Klinische_Angaben">Klinische Angaben</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungsgebiete_(Indikationen)"><span id="Anwendungsgebiete_.28Indikationen.29"></span>Anwendungsgebiete (Indikationen)</h3></div>

<p>Äußerlich zur Behandlung der <a href="Schuppenflechte" title="Schuppenflechte">Schuppenflechte</a> (Psoriasis): C. normalisiert das Zellwachstum und die Teilungsaktivität der <a href="Hautzelle" class="mw-redirect" title="Hautzelle">Hautzellen</a>.

</p><p>Neuere Studien deuten darauf hin, dass Calcipotriol auch bei <a href="Alopecia_areata" class="mw-redirect" title="Alopecia areata">Alopecia areata</a> wirksam sein könnte.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Gegenanzeigen_(Kontraindikationen)"><span id="Gegenanzeigen_.28Kontraindikationen.29"></span>Gegenanzeigen (Kontraindikationen)</h3></div>

<p>Erkrankungen mit Veränderungen des Calciumstoffwechsels, schwere Leber- und Nierenerkrankungen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendung_während_Schwangerschaft_und_Stillzeit"><span id="Anwendung_w.C3.A4hrend_Schwangerschaft_und_Stillzeit"></span>Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit</h3></div>

<p>Behandlung während Schwangerschaft und Stillzeit sollte vermieden werden, da keine Erfahrungen vorliegen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Unerwünschte_Wirkungen_(Nebenwirkungen)"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen_.28Nebenwirkungen.29"></span>Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)</h3></div>

<p>Hautirritation (Rötung, Juckreiz, Brennen)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkungsmechanismus_(Pharmakodynamik)"><span id="Wirkungsmechanismus_.28Pharmakodynamik.29"></span>Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)</h3></div>

<p>Die Wirkung wird über den Vitamin-D-Rezeptor vermittelt. Vitamin-D3-Derivate unterdrücken die Produktion pro-entzündlicher <a href="Zytokine" class="mw-redirect" title="Zytokine">Zytokine</a>, die im psoriatischen Entzündungsprozess eine Rolle spielen, und induzieren die Bildung anti-entzündlich wirkender Zytokine<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>. Außerdem interferiert die Vitamin-D3-Signaltransduktion mit anderen <a href="Transkriptionsfaktor" title="Transkriptionsfaktor">Transkriptionsfaktoren</a>,<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die als wichtig für die vermehrte Bildung von Entzündungsmediatoren bei Psoriasis vulgaris angesehen werden. Ein Hauptteil der antipsoriatischen Wirkung dürfte darin liegen, dass die <a href="Keratinozyt" title="Keratinozyt">Keratinozytenproliferation</a> gehemmt und der Grad der Differenzierung erhöht wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sonstiges">Sonstiges</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Kombinationstherapie">Kombinationstherapie</h3></div>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Calcipotriol_und_Betamethason">Calcipotriol und Betamethason</h4></div>

<p>Eine fixe Kombination mit Kortikoiden ist insbesondere zu Beginn der Schuppenflechte-Behandlung sinnvoll, da ein schnellerer Wirkungseintritt erzielt werden kann und gleichzeitig mögliche irritative Hautveränderungen unterdrückt werden. Die nur einmal tägliche Therapie mit der fixen Kombination Calcipotriol / Betamethason hat eine sehr gute Praktikabilität und eine hohe Verträglichkeit.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der Leitlinie<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> zur ärztlichen Behandlung der Kopfhaut-Psoriasis wird diese Fixkombination als Initialtherapie empfohlen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading4"><h4 id="Andere_Kombinationen">Andere Kombinationen</h4></div>

<p>Zu beachten ist die Gefahr der Wirkungsabschwächung bei gleichzeitiger Anwendung salicylathaltiger Keratolytika oder Dithranol-Präparationen sowie eine mögliche Steigerung lokal irritierender Effekte bei Kombination mit Vitamin-A-Derivaten (Tazaroten).

Arzneimittelinteraktionen: Bei gleichzeitiger systemischer Anwendung mit Calcium oder Vitamin D3 sollte der Serumcalciumspiegel regelmäßig kontrolliert werden, ebenso bei Arzneimitteln, die den Calciumspiegel im Serum erhöhen können.

Therapieempfehlung: Bei der Lokaltherapie, insbesondere der Erhaltungstherapie bei der leichten bis mittelschweren Psoriasis vulgaris, sind die Vitamin-D3-Derivate Mittel der ersten Wahl. In den ersten Wochen der Behandlung ist eine Kombination mit topischen Kortikoiden als fixe Kombination bezüglich Wirksamkeit und Verträglichkeit der Monotherapie überlegen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Geschichtliches">Geschichtliches</h3></div>

<p>1992 wurde das erste Vitamin-D<sub>3</sub>-Analogon Calcipotriol zur topischen Behandlung der leichten bis mittelschweren Psoriasis vulgaris zugelassen. 2002 erfolgte die Zulassung des fixen Kombinationspräparates Calcipotriol/<a href="Betamethason" title="Betamethason">Betamethason</a> zur Initialbehandlung einer Psoriasis vulgaris.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>S1-<a href="Medizinische_Leitlinie" title="Medizinische Leitlinie">Leitlinie</a>: <i>Psoriasis des behaarten Kopfes</i>, angemeldetes Leitlinienvorhaben, <a href="Arbeitsgemeinschaft_der_Wissenschaftlichen_Medizinischen_Fachgesellschaften" title="Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften">AWMF</a>-Registernummer 013/074 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.awmf.org/leitlinien/detail/anmeldung/1/ll/013-074.html">awmf.org</a>), geplante Fertigstellung 12/2016</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<ul><li><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>: <i>Daivonex</i>, <i>Psorcutan</i></li>

<li><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a>: <i>Daivobet</i> (<a href="Gel" title="Gel">Gel</a> bzw. <a href="Salbe" title="Salbe">Salbe</a>), <i>Psorcutan Beta</i>, <i>Xamiol</i> (Gel), <i>Enstilar</i> (Schaum)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.clinicaltrials.gov/search/intervention=calcipotriol">Einträge.</a> In: <i>NIH-Studienregister</i>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/C4369">Calcipotriol hydrate</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 6. August 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/C4369?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/112965-21-6">Calcipotriene</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5288783">5288783</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">T. Narang, M. Daroach, M. S. Kumaran: <i>Efficacy and safety of topical calcipotriol in management of alopecia areata: A pilot study.</i> Dermatol Ther., 30. Januar 2017, <a href="https://doi.org/10.1111/dth.12464" class="extiw external" title="doi:10.1111/dth.12464">doi:10.1111/dth.12464</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28133875?dopt=Abstract">PMID 28133875</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">A. A. Çerman, S. S. Solak, İ. Altunay, N. A. Küçükünal: <i>Topical Calcipotriol Therapy for Mild-to-Moderate Alopecia Areata: A Retrospective Study</i>. In: <i>J Drugs Dermatol</i>, 14. Juni 2015, S. 616–620. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26091388?dopt=Abstract">PMID 26091388</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Boonstra, F. J. Barrat, C. Crain, V. L. Heath, H. F. Savelkoul, A. O’Garra: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.jimmunol.org/content/167/9/4974.long"><i>1α,25-Dihydroxyvitamin D3 has a direct effect on naive CD4<sup>+</sup> T cells to enhance the development of Th2 cells.</i></a> In: <i>Journal of Immunology</i>, Band 167, Nummer 9, November 2001, S. 4974–4980, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11673504?dopt=Abstract">PMID 11673504</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">A. Takeuchi, G. S. Reddy, T. Kobayashi, T. Okano, J. Park, S. Sharma: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.jimmunol.org/content/160/1/209.long"><i>Nuclear factor of activated T cells (NFAT) as a molecular target for 1α,25-dihydroxyvitamin D3-mediated effects.</i></a> In: <i>Journal of Immunology</i>, Band 160, Nummer 1, Januar 1998, S. 209–218, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9551973?dopt=Abstract">PMID 9551973</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">K Kragballe et al. In: <i><a href="Br_J_Dermatol" class="mw-redirect" title="Br J Dermatol">Br J Dermatol</a></i>, 2006, 154, S. 1155–1160.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">S1-Leitlinie: Psoriasis des behaarten Kopfes, AWMF-Registernummer 013/074, Stand 09/2009.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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